L’oratorio presentava una tipologia architettonica essenziale, ad una navata con due cappelle laterali; l’ingresso, per motivi di spazio, non era sulla facciata, prospiciente il mare, ma sul lato rivolto verso la strada.
Addossata alle pareti laterali era la panca in noce dove trovavano posto i confratelli, mentre nella controfacciata era sistemato il coro; nel presbiterio l’altare fungeva da fondale. Nella parte superiore della muratura si aprivano dei finestroni trilobati; il rito avveniva alla luce delle candele e l’interno non necessitava di grande illuminazione, ma anzi traduceva nell’immagine spaziale il concetto di comunità chiusa; particolare era l’inserimento nell’edificio della cupola circolare, poggiante su quattro pilastri, due dei muri e due dell’abside, circondata da finestroni.
Testimonianze e documenti attestano la presenza di due grandi pitture secentesche, perdute con la distruzione dell’edificio, raffiguranti la disputa, la carcerazione e il martirio di Santa Caterina. Conservato è invece l’originario pavimento a quadri bianchi e neri, che ancora oggi circoscrive il perimetro dell’antico edificio.
Nell’agosto del 1944 l’oratorio fu completamente distrutto da un bombardamento aereo; provvidenzialmente il corredo della Confraternita era stato trasferito parte in Santa Maria di Nazareth, parte nella chiesa di San Pietro in Vincoli, potendo così essere per buona parte salvato.
Oggi la Confraternita mantiene la cura delle sacre rovine, quale sacrario della memoria e della pace, portandovi, ad ogni anniversario del bombardamento, le antiche insegne in pellegrinaggio, ed officiandovi una SS. Messa in suffragio delle vittime sestresi dei bombardamenti del secondo conflitto mondiale
